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In epoca medievale, dopo la caduta dell’Impero romano d’Occidente, la contea di Castel del Giudice era chiamata Castellum Iudicis, mentre in epoca normanna fu tenuta da un certo Guglielmo di Agnone. Nei secoli successivi il paese diede i natali al grande immenso Jacopo Caldora. Per le sue gesta ed imprese è stato paragonato al grande imperatore romano Gneo Pompeo.
Fu duca di Andria e Bari, marchese di Vasto, conte di Acquaviva delle Fonti, Agnone, Albe, Arce, Aversa, Capurso, Celano, Conversano, Copertino, Martina Franca, Monteodorisio, Noci, Nola, Pacentro, Palena, Rutigliano, Trivento e Valva. Fu Barone di Carapelle Calvisio e signore di Anversa degli Abruzzi, Ascoli Satriano, Barrea, Belmonte del Sannio, Bitonto, Campo di Giove, Capestrano, Carbonara, Carovigno,Carpinone, Castel del Giudice, Castellana Grotte, Castiglione Messer Marino, Civitaluparella,Colledimacine, Dogliola, Frisa, Latiano, Lettopalena, Loseto, Manfredonia, Minervino Murge, Monteferrante, Montenerodomo, Ortona, Palmoli, Pizzone, Roccaspinalveti, Salpi, San Buono, Santa Maria del Molise, Serracapriola, Tollo, Trani, Valenzano e Villetta Barrea. Fu inoltre Governatore dell’Aquila e gran connestabile del Regno di Napoli.
